Nu de feestdagen dichterbij komen, kijken Emily en Jared ernaar uit om de feestdagen weer samen te vieren, dit keer als koppel. Emily, die nu de unieke feestelijke geest van Evergreen Lane omarmt, is klaar om samen te werken met Jared, Ned, Mary Louise en Pamela om de kerstvieringen van dit jaar tot de beste tot nu toe te maken – zelfs als de vriendin van de VvE-president die gevreesde versieringen niet tegenhoudt. Als er een huis in de straat te koop komt, zorgt dat voor veel opschudding bij de bewoners.
Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
Stuntman Colt Seavers heeft net een ongeluk achter de rug en moet een vermiste filmster opsporen, een samenzwering oplossen en proberen de liefde van zijn leven terug te winnen terwijl hij nog steeds zijn dagelijkse werk doet.
Elle's vriendje Noah vertrekt naar Harvard om te gaan studeren. De tortelduifjes doen er alles aan om de langeafstandsrelatie te laten werken. Maar de komst van een aantrekkelijke nieuwe klasgenoot maakt het er voor Elle niet gemakkelijker op. Tot overmaat van ramp dreigt Noah ook te zwichten voor de verleidingen van het studentenleven. Zal de liefde het nieuwe schooljaar overleven?
Als Cal Weaver (Steve Carell) erachter komt dat zijn vrouw Emily (Julianne Moore) is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje als een kaartenhuis in elkaar. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat player Jacob Palmer (Ryan Gosling) hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van vrijgezelle vrouwen, stoere drankjes, en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen te vinden is. Ondertussen worstelen zijn kids met hun eigen liefdesperikelen en komt Cal erachter dat je je looks wel een make-over kan geven, maar je hart niet...
Eind 1870 leeft de high society van New York in een eigen wereld vol feestjes en strak gedirigeerde etiquette. In deze welgestelde kringen verloven de knappe, jonge advocaat Newland Archer (Daniel Day-Lewis) en de mooie May (Winona Ryder) zich. Dan ontmoet hij de nicht van May, de verleidelijke gravin Ellen Olenska (Michelle Pfeiffer). Newland moet kiezen tussen May en de wereld die hij kent, of Ellen en de wereld waar hij van droomt...
Michel droomt van een perfecte ontmoeting, zoals zijn ouders en grootouders ekaar vroeger hebben leren kennen. Vincent neemt de spreuk dat mannen een geslacht hebben op de plaats van hun hersenen letterlijk op. Beiden hebben reeds sinds hun jeugd een visie over vrouwen die lijnrecht tegenover elkaar staat. Ze ontdekken de grenzen van hun respectievelijke redeneringen wanneer ze in contact komen met Angèle en Nathalie.
Erin vergezelt haar vader Doug voor een kerstfeest in Aurora, de voormalige geboorteplaats van de familie, op een missie die deels uit een business bestaat – het verkopen van het ouderlijk huis – en een belangrijk item op de bucketlist voor Erin om de Aurora Borealis de noordelijke hemel te zien verlichten. Makelaar Lori en familievriend en lokale gids Trevor creëren een kerst die bij elke gelegenheid geïnspireerd is door geloof, liefde en hoop, zo erg zelfs dat kerstklokken die tientallen jaren in een bos hingen een ononderbroken lied luidden, een voorbode van toekomstige wonderen.
Hoe weet je dat je de ware gevonden hebt? Daar draait het om in dit verhaal. We volgen Lisa, een professionele softbalspeelster, Manny een honkbalspeler uit de Majorleague en George, een directeur die op het punt staat alles te verliezen, en hun driehoeksverhouding. Charles de vader van George staat klaar met goedbedoelde adviezen.
In 1999 houdt een tiener een jongen op school nauwlettend in de gaten namens haar verliefde vriendin. Maar dan raakt ze zelf verwikkeld in een liefdesverhaal.
Literatuur-professor Rose is als docent briljant én grappig. Als zij college geeft, zit de zaal vol. Maar privé schiet het niet veel op: die geestigheid zit verpakt in een slonzig uiterlijk. Dus woont ze nog steeds bij moeder thuis, en heeft ze het huwelijksaltaar alleen gezien toen ze haar zus daarheen begeleidde (al 3 keer inmiddels). Haar mannelijke goodlooking collega Gregory daarentegen heeft hoogstens wat vrouwelijke studenten in de zaal, die meer voor hém dan voor zijn onoplosbare opgaven komen. Lelijke eend ontmoet zwaan. Maar Gregory houdt de liefde graag platonisch. Rose denkt dat haar uiterlijk de reden is, en pakt dat eindelijk eens rigoreus aan. Zodat ook haar zwager haar opeens ziet staan.
De jonge, losbandige en soms wat humeurige Kate (Emilia Clarke) is niet tevreden over haar leven. Niet alleen vanwege de zware periode die ze heeft doorstaan, maar ook door het irritante gerinkel van de belletjes aan haar schoenen - zij werkt namelijk als elf in een kerstwinkel die het hele jaar door open is. Tom (Henry Golding) lijkt te mooi om waar te zijn als hij haar leven binnen komt lopen en hij door de muur die Kate om zich heen gebouwd heeft heen lijkt te breken.
Dawn denkt mee te doen aan een datingshow in Parijs, maar het blijkt Paris in Texas te zijn. Ze heeft een ontsnappingsplan, maar dan slaat de vonk over tussen haar en een cowboy.
De worstelende singer/songwriter Maggie is bang dat ze niet kan concurreren met zo'n technisch onderlegde wereld. Als ze thuiskomt om haar ouders op hun boerderij te helpen, ontmoet ze Archer, 'een ondernemer die terug naar de stad is gekomen om de vakantie alleen door te brengen.'
Een jaar nadat hun romance in Riccione begon, herenigen Vincenzo en Camilla zich voor een vakantie aan de pittoreske kust van Amalfi en stellen ze hun liefde op de proef.
