Miles is leraar Engels, mislukt schrijver en nogal neerslachtig sinds zijn scheiding twee jaar geleden. Zijn studievriend Jack is een soapacteur die op het punt staat te gaan trouwen. Een week voor het huwelijk trekken de twee veertigers er samen op uit voor een wijntoer door de Santa Ynez-vallei in Californië. Jack's doel is om deze week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. Hij is van mening dat dit Miles ook goed zou doen.
Nee, helaas is Sideways nog niet beschikbaar op Netflix in Nederland.
| Directing | Alexander Payne | Director |
| Writing | Rex Pickett | Novel |
| Writing | Alexander Payne | Screenplay |
| Writing | Jim Taylor | Screenplay |
| Production | Michael London | Producer |
| Sound | Rolfe Kent | Original Music Composer |
| Camera | Phedon Papamichael | Director of Photography |
| Editing | Kevin Tent | Editor |
| Production | George Parra | Producer |
| Art | Jane Ann Stewart | Production Design |
| Production | John Jackson | Casting |
| Camera | Merie Weismiller Wallace | Still Photographer |
| Directing | Rebecca Robertson | Script Supervisor |
| Production | Yvonne Yaconelli | Production Supervisor |
| Costume & Make-Up | Jeanne Van Phue | Makeup Department Head |
| Costume & Make-Up | Wendy Chuck | Costume Design |
| Costume & Make-Up | Bridget Cook | Key Hair Stylist |
| Sound | James Aldridge | Sound Effects Editor |
| Sound | Dondi Bastone | Music Supervisor |
| Sound | Richard Ford | Music Editor |
| Camera | Jeff Barnett | Camera Operator |
| Crew | Tom Elliott | Stunt Coordinator |
| Visual Effects | John P. Mesa | Visual Effects Supervisor |
| Art | Barbara Haberecht | Set Decoration |
| Art | Lisa Fischer | Set Decoration |
| Art | T.K. Kirkpatrick | Art Direction |
| Lighting | Rafael E. Sánchez | Gaffer |
| Lighting | Roger Meilink | Rigging Gaffer |
| Production | David Greditzer | Location Assistant |
