Miles is leraar Engels, mislukt schrijver en nogal neerslachtig sinds zijn scheiding twee jaar geleden. Zijn studievriend Jack is een soapacteur die op het punt staat te gaan trouwen. Een week voor het huwelijk trekken de twee veertigers er samen op uit voor een wijntoer door de Santa Ynez-vallei in Californië. Jack's doel is om deze week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. Hij is van mening dat dit Miles ook goed zou doen.
Nee, helaas is Sideways nog niet beschikbaar op Netflix in Nederland.
| Sound | Rolfe Kent | Original Music Composer |
| Directing | Alexander Payne | Director |
| Camera | Phedon Papamichael | Director of Photography |
| Writing | Jim Taylor | Screenplay |
| Writing | Rex Pickett | Novel |
| Writing | Alexander Payne | Screenplay |
| Art | Jane Ann Stewart | Production Design |
| Production | Michael London | Producer |
| Editing | Kevin Tent | Editor |
| Production | George Parra | Producer |
| Production | John Jackson | Casting |
| Directing | Rebecca Robertson | Script Supervisor |
| Sound | Richard Ford | Music Editor |
| Production | Yvonne Yaconelli | Production Supervisor |
| Costume & Make-Up | Bridget Cook | Key Hair Stylist |
| Sound | James Aldridge | Sound Effects Editor |
| Crew | Tom Elliott | Stunt Coordinator |
| Visual Effects | John P. Mesa | Visual Effects Supervisor |
| Art | Lisa Fischer | Set Decoration |
| Lighting | Rafael E. Sánchez | Gaffer |
| Sound | Dondi Bastone | Music Supervisor |
| Art | T.K. Kirkpatrick | Art Direction |
| Art | Barbara Haberecht | Set Decoration |
| Camera | Jeff Barnett | Camera Operator |
| Camera | Merie Weismiller Wallace | Still Photographer |
| Costume & Make-Up | Jeanne Van Phue | Makeup Department Head |
| Costume & Make-Up | Wendy Chuck | Costume Design |
| Lighting | Roger Meilink | Rigging Gaffer |
| Production | David Greditzer | Location Assistant |
